なんか実装している時間がないので、とりあえず要求仕様だけメモ。
  1. Lightbox2 を使用
  2. blosxom エントリ中の記述方法は snap_in / bsnap_hs プラグイン互換
  3. 実際の画像とサムネイルの結びつけルールは bsnap_hs 互換
  4. Lightbox2 の グルーピング表示を利用するためのオプションとして、グルーピングなし、 エントリごと、ページごとを切り替えることができるようにする
  5. 自動サムネイル化は実現可能かどうかも含めて検討
くらいで。

 以下も参考になりそうなので。

小粋空間 「 Lightbox JS で画像を表示する」